Значительность места, когда-то занятого городом, очень сильно чувствуется в Хотмыжске. От моста через Ворсклу открывается панорама, которой нельзя не залюбоваться. По правобережью протягивалась, занимая весь горизонт, гряда холмов. Наиболее высокое место увенчано церковью со стройной колокольней (построенная в 1835 г., она явилась памятником городу-стражу). С высоты вид также впечатлял. Вниз к реке, близко подходившей к подножью гряды, падал почти отвесный склон. Вдаль уходили необъятные просторы — луга, поля, рощи. Где-то там шла дорога, по которой прорывалась к центру Московского государства татарская конница из Крыма. Хотмыжская крепость должна была контролировать эту дорогу и предупреждать об опасности; Ворскла, почти прижимавшаяся к холмам, усиливала ее неприступность.
Хотмыжск, судя по имеющимся описаниям, принадлежал к числу наиболее мощных крепостей на всей Белгородской черте. Вот что написано о нем во II томе «России» В.П.Семенова-Тян-Шанского: «Верстах в восьми от Борисовки, на р. Ворскле, на правом крутом берегу находится заштатный город Хотмыжск. Имя этого города упоминается впервые в 1506 г. в ярлыке хана Менгли-Гирея, в числе городов, уступленных великому князю Витовту Литовскому. В начале XVII в. на месте Хотмыжска было уже только городище, и в Книге Большому Чертежу сказано: “...а река Руда вытекла по правой стороне Муравской дороги и пала в Ворскол, ниже Хотмыжского городища...”. В 1640 г. воеводе Василию Толстому было поручено на месте городища поставить город, который в 1650 г. был укреплен земляным валом с башнями и в таком виде существовал и в XVII в. Хотмыжский острог имел в окружности 350 саж. и 20 башен...».
А вот что написано об истории Хотмыжска на щите, поставленном возле церкви:
IX—XII вв. Возникновение древнерусского города Хотмысля — пограничной крепости Переяславского княжества.
После 1240 г. Вхождение города в состав Киевской земли. Возникновение Хотмысльской волости Путивльского уезда.
1387—1391 гг. Первое упоминание Хотмысля на страницах отечественных летописных источников.
XVI в. Запустение, превращение в городище.
1640, май. Основание на месте Хотмыжского городища воеводой В. Толстым по указу царя Михаила Федоровича жилого города и крепости Хотмыжск.
